Quinta Stagione
Trasmessa ni USA nel 2002-2003
trasmessa in Italia nel 2004
5x1 ...And the Horse He Rode In 0n (L'uomo a cavallo)
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Grace, dopo lo scontro, viene soccorsa da un attraente uomo che, per fare in fretta, decide di portarla in ospedale (dove Will l'attende per l'inseminazione) a cavallo. Will e Grace decidono di dare un freno alle loro vite per imparare a fare i genitori ma Will, in segreto, decide di uscire comunque con altri uomini. Lo stesso fa Grace, che si incontra nuovamente con Leo Markus, l'uomo a cavallo, dottore. Ben presto però entrambi saranno smascherati. Karen, che decide di uscire con Lionel, resta scioccata quando Stan, uscito di prigione, va a trovarla.
5x2 Bacon And Eggs (L'assistente)
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Jack inizia a pedinare l'attore Kevin Bacon, e quando ha un incontro con lui, questo gli chiede di fargli da assistente, e gli affida il compito di scovare l'uomo che lo sta ossessionando, non immaginando che si tratta proprio di Jack. Lui, per non farsi scoprire, coinvolge Will nella faccenda. Intanto Grace è combattuta dalla decisione di frequentare o meno Leo, mentre Karen affida a Rosario il compito di scaricare Lionel per lei.
5x3 The Kid Stays Out Of The Picture (Il litigio)
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Grace, sempre più coinvolta dall'attrazione nei confronti di Leo, decide di chiedere a Will un proroga in merito all'inseminazione, e lui accetta non immaginando il vero motivo per cui lei glielo ha chiesto. Quando però Will viene a sapere che l'amica sta violando il loro patto, e che lei sta vedendo un uomo, i due prendono a litigare, e quando la discussione si infiamma, Will chiede a Grace di lasciare per sempre il suo appartamento.
5x4 Humongous Growth (Fine litigio)
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Karen e Jack cercano di far riconciliare Will e Grace, ma la cosa non è affatto semplice tanto che, in occasione della festa di compleanno della figlia di Joe e Larry, a cui sono stati invitati entrambi, i due finisco solo per combinare un mare di guai. Jack e Karen, allora, trovano un espediente, e rinchiudono i due all'interno di un castello gonfiabile. Qui, dopo le prime difficoltà, Will e Grace riescono a fare la pace.
5x5 It's The Gay Pumpkin, Charlie Brown (Un tranquillo weekend di Halloween)
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Leo invita Grace e Will ad una scampagnata in bicicletta, e i due decidono di accettare la sua proposta sapendo già di dargli buca. Leo però è più furbo di loro, e trova un modo per costringerli a seguirlo: la gita si rivela un inferno. Intanto Karen ha i rimorsi per aver tradito Stan durante la sua galera, così decide di dirgli tutta la verità. Quando però lo raggiunge in ufficio, lo trova con un'altra donna.
5x6 Boardroom & A Parked Place (Pazzo da legare)
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Dopo aver sorpreso Stan, Karen decide di non usufruire più delle sue ricchezze, e va a vivere con Rosario in una limousine. Quando però la situazione inizia a diventare insostenibile, Grace cerca di convincerle a trovare un ripiego migliore. Nel frattempo, Will ha dei problemi al lavoro quando uno dei soci più anziani torna a dire la sua dopo essere mancato per alcuni mesi a causa di problemi di salute.
5x7 The Needle & Omelet's Done (Un'iniezione e la frittata è fatta)
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Leo e Grace hanno una cena insieme ad alcuni amici, e Grace si dimostra per l'ennesima volta una incompetente. Quando però viene a sapere da Leo che quelli dall'altra parte del tavolo non sono degli amici ma i suoi genitori, Grace cerca di recuperare terreno. Intanto Will è preoccupato dall'invecchiamento della sua faccia, e si fa accompagnare da Karen da un chirurgo estetico. L'iniezione di collagene a cui si sottopone Will si dimostra però un disastro e l'avvocato è costretto a portarsi dietro una faccia completamente immobilizzata e inespressiva. Jack, dopo un litigio con Zandra, assume il comando del gruppo di recitazione.
5x8 Marry Me A Little, Marry Me A Little More (Sposami sul serio)
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Trovandosi per caso al centro di un matrimonio di gruppo a Central Park, Leo e Grace decido, frettolosamente, di unirsi agli altri e di sposarsi. I loro amici restano delusi da quanto accaduto, specie perché non hanno partecipato alla cerimonia, così i due novelli sposini decidono di organizzare un ricevimento per rimediare. Qui Grace si accorge finalmente di aver corso troppo, e di non conoscere nulla di suo marito, che non si chiama realmente Leo, e che ha già avuto una moglie. Leo e Grace scoprono che il loro matrimonio non ha validità perché celebrato da un giudice di pace non autorizzato. Nonostante questo, sicuri del loro amore, i due decidono di rimediare sposandosi nuovamente, questa volta per davvero. Grace chiede a Will di farle da testimone ma lui, preoccupato che il suo rapporto con Grace possa cambiare in peggio, decide di rifiutare la sua offerta.
5x9 The Honeymoon's Over (La mafia gay)
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Will, che nel frattempo ha ospitato Karen da sé per qualche giorno, cerca di far ragionare Jack, convinto di essere perseguitato dai membri di una fantomatica mafia gay. Questo dopo che Jack ha espulso un ragazzo dal gruppo di recitazione perché ha rifiutato le sue avance. Will, che è del tutto scettico a riguardo, finisce per ricredersi quando incontra Elton John in un ristorante, e questo gli fornisce maggiori dettagli sulla mafia gay.
5x10 All About Christmas Eve (La vigilia di Natale)
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Grace ha due biglietti per lo spettacolo "Lo Schiaccianoci", ma diversamente dalle previsioni, finisce per andare a vedere lo show insieme a Will perché Leo rimane bloccato al lavoro. Leo però riesce a liberarsi dagli impegni in anticipo e prende il posto di Will. Nonostante entrambi non sono molti attratti dallo spettacolo, la situazione assume connotati spiacevoli sia per Will che per Leo. Intanto Jack e Karen finiscono per mettere a soqquadro l'albergo che li ospita quando, la notte della vigilia, i due si ubriacano e iniziano a importunare gli altri residenti con strani canti di Natale.
5x11 Field Of Queens (Reginette in campo)
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Karen si invaghisce per il proprietario di un ristorante. Dopo un appuntamento, l'uomo non si fa più sentire, e Karen chiede a Grace di aiutarla, fino a quando lei scopre che l'uomo non è attratto da Karen. Jack e Will si iscrivono ad un torneo di calcio come atleti di una squadra gay, e Will scopre un ambiente totalmente diverso da quello che aveva immaginato.
5x12 Fagmalion Part One: Gay It Forward (Prosecuzione della specie)
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Karen presenta a Will il cugino Barry, che ha recentemente dichiarato la sua omosessualità. Will però non è attratto da lui, ma nonostante questo, lui e Jack decidono di aiutarlo ad inserirsi nell'ambiente. Nel frattempo, Grace si imbatte nella sua nuova vicina d'appartamento, Julie, massaggiatrice, una donna molto simpatica. Grace però, in seguito ad un massaggio, inizia a sospettare che Julie sia attratta da lei, così chiede a Karen di aiutarla a capire se la sua vicina è lesbica.
5x13 Fagmalion Part Two: Attack of the Clones (L'attacco dei cloni)
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Trovandosi ad aiutare Barry, Will inizia a ricordare alcuni momenti difficili del suo passato, precisamente il 1986, quando ebbe il coraggio di chiedere per la prima volta un appuntamento ad un uomo. Lui vede in Barry la sua stessa insicurezza, e questo porta Jack a fare una rivelazione scioccante: ha pagato l'uomo da cui Will era attratto affinché uscisse con lui. Jack e Will iniziano così a litigare, e questo dà a Barry l'opportunità di dimostrarsi più saggio di quanto i due credono. Grace e Leo sono pronti a iniziare un nuovo capitolo della loro vita nel loro nuovo appartamento, ma Leo ha una sconvolgente rivelazione da fare: è stato chiamato a raggiungere l'Africa per una missione umanitaria.
5x14 Homojo (La coppa ciuccio)
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Karen va su tutte le furie quando scopre che Lorraine, la nuova compagna di Stan, sta cercando di ingraziarsi Jack. Nel frattempo, Will e Grace cercano di ristabilire un rapporto, e organizzano una serata di giochi da tavolo insieme ai loro amici Rob, Ellen, Larry e Joe. Ma la situazione non fa altro che confermargli quello che già pensavano: la loro amicizia non è più quella di una volta.
5x15 Women & Children First (Prima le donne e i bambini)
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Grace viene a sapere da Leo che lui rimarrà in Africa ancora per altre cinque settimane, e Karen inizia sospettare che l'amica ha paura di esternare i suoi veri sentimenti. Intanto Jack si imbatte nella sua ex babysitter, e decide di riassumerla in modo che lei possa occuparsi di lui come faceva quando era un bambino. Will vede nel gesto di Jack la sua incapacità di accettare il fatto che ormai è una persona adulta.
5x16 Fagmalion Part Three: Bye, Bye, Beardy (Bye, bye, uccellino)
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Will e Jack sono pronti a far debuttare Barry nel mondo delle lotte civili gay, e durante un party, Will, spinto da Grace che ha già capito tutto, accetta il fatto di essere attratto da Barry e cerca un modo per chiedergli un appuntamento. Ma Jack ha avuto l'idea prima di lui e Barry ha già accettato il suo invito.
5x17 Fagmalion Part Four: The Guy Who Loved Me (Il ragazzo che mi amava)
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Jack è all'appuntamento con Barry, ma il loro idillio viene interrotto da Will che ammette di essere innamorato di Barry. Questo si trova quindi a dover scegliere con chi dei due stare, e alla fine decide di frequentarsi con Will. Will però inizia a prendere la cosa troppo seriamente, e questo non fa altro che allontanarlo da Barry. Karen inizia a comportarsi come se fosse Rosario quando perde la testa per l'uomo della manutenzione dell'albergo. Lui infatti crede che Rosario sia la donna ricca e Karen la cameriera.
5x18 Sex, Losers, & Videotape (Sesso, sconfitti e videocassette)
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Grace realizza un video di sé sexy da inviare a Leo, ancora in Africa, ma Jack reputa non soddisfacente la sua interpretazione, così la invita alle sue lezioni di recitazione. Grace però continua a dimostrarsi un disastro, così Jack, per ottenere il risultato voluto, la riprende di nascosto mentre è sotto la doccia. Intanto Will, Karen e il signor Stein fondano un'associazione contro le relazioni sentimentali, ma Karen e Stein cercano di tirarsene fuori quando iniziano a provare qualcosa l'uno nei confronti dell'altra.
5x19 Leo Unwrapped (La sorpresa)
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Leo è in arrivo dall'Africa giusto in tempo per festeggiare il compleanno di Grace. Will, che sta organizzando una festa a sorpresa, chiede a Leo di non incontrarsi con Grace, in modo che lui diventi parte della sorpresa che sta preparando. Leo però arriva in anticipo e si incontra con Grace, mandando a monte i piani di Will. I due, per non deluderlo, si mettono d'accordo in modo da far credere a Will che non si sono mai incontrati, ma Will ha già saputo tutto da Leo, e ora deve fare in modo di non far capire a Grace che lui sa che lei sa. Per risolvere questa contorta situazione, Karen e Jack trovano un rimedio poco ortodosso.
5x20 Dolls And Dolls (Bambole e bambole)
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Karen, determinata a fare la vita della donna comune, decide di rispondere all'annuncio trovato in una lavanderia, e si incontra con Liz, la donna con cui dividerà l'appartamento. Liz si dimostra ben presto molto simile a Karen, e le due stringono subito una grande amicizia... almeno fino a quando non arriveranno a dividersi lo stesso uomo. Nel frattempo, Jack e Grace sono preoccupati quando sospettano che Will stia abusando di alcuni medicinali.
5x21 May Divorce Be With You (Che il divorzio sia con te)
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Le procedure legali per il divorzio tra Karen e Stan sono iniziate, e Karen scopre con sua grande sorpresa che Will difenderà il suo ex marito. Nel frattempo, Jack procura a Grace un nuovo cliente, Cameron, l'uomo con cui lui si sta frequentando. Quando però i due si lasciano, Jack chiede a Grace di scaricarlo a sua volta, e Grace lo accontenta... ma segretamente continua a lavorare lui. Viene però smascherata quando Jack ritorna con Cameron.
5x22 23 (Il funerale)
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Karen viene raggiunta da una terribile notizia: Stan è morto! Dopo il dolore per la scomparsa, Karen inizia a temere che Lorraine possa ereditare buona parte dell'eredità di Stan, e si fa aiutare da Will per impedire che ciò avvenga. In base però alle volontà di Stan, tutti gli averi restano a Karen.
5x23 24 (Una gita in barca)
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Will, Grace, Jack e Rosario accompagnano Karen in mare con il suo yacht affinché lei passa spargere le ceneri del marito... nessuno però sa che a bordo c'è anche Lorraine, ancora determinata a prendersi parte dell'eredità di Stan. Grace trova una lettera dell'assistente di Leo, in cui questa ammette il suo desiderio di avere un incontro bollente con l'uomo. Grace, sapendo che lei è in Guatemala con Leo, va su tutte le furie e decide di dirottare lo yacht alla volta del Guatemala. Mentre Lorraine e Karen hanno uno scontro, e quest'ultima finisce in mare, Will è sconvolto quando, dopo una sbornia, si risveglia completamente nudo nel letto insieme a Jack; anch'esso nudo.
Trame a cura di: Emanuele Manta